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Secuencia de comandos para enviar correos con telnet + SMTP autenticación.

telnet smtp.dominio.com 25
helo
auth login
# Responde con "username:" en BASE64
334 VXNlcm5hbWU6
# Introducir login en BASE64
Y2FjYWRlbGF2YWNh
# El servidor responde con "password:" en BASE64
334 UGFzc3dvcmQ6
# Introducir password en BASE64.
bGF2YWY2FjYWWRlbGF2YW
# El servidor debe responder con Authentication successful.
mail from:emisor@domnioemisor.com
rcpt to:receptor@dominioreceptor.com
data
subject: Prueba con telnet.
Hola, este es un correo que te mando utilizando telnet
Saludos
.
250 OK.
quit

Gmail SMTP / STARTTLS: smtp.gmail.com:587

openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.gmail.com:587
helo
250 mx.google.com at your service
help mx.google.com
214 2.0.0 http://www.google.com/search?btnI&q=RFC+2821 la10sm29708090wjc.36 - gsmtp
auth login
334 VXNlcm5hbWU6
YnVzzWxlemFVQGdtYWlsLmNvbY
334 UGFzc3dvcmQ6
YaWxlemFzQG
235 2.7.0 Accepted
mail from: <emisor@gmail.com>
250 2.1.0 OK la10sm29708090wjc.36 - gsmtp
rcpt to: <receptor@hotmail.com>
250 2.1.5 OK la10sm29708090wjc.36 - gsmtp
data
354  Go ahead la10sm29708090wjc.36 - gsmtp
From: Natalia <emisor@gmail.com>
To: Rita Miller <receptor@hotmail.com>
Subject: Prueba desde telnet en Gmail
saludos!
.
subject250 2.0.0 OK 1421235804 la10sm29708090wjc.36 - gsmtp
quit
221 2.0.0 closing connection la10sm29708090wjc.36 - gsmtp

Lista de órdenes SMTP

• HELO Iniciar una sesión con el servidor.
• MAIL FROM Identificación del emisor.
• RCPT TO Identificación del destinatario.
• DATA Comienzo del mensaje.
• QUIT Finalización de la sesión.
• RSET Aborta la transacción del correo actual.
• NOOP No operación.
• SEND Envía el correo a un terminal.
• SOML Envía el correo a un terminal o a un buzón.
• SAML Envía el correo a un terminal y a un buzón.
• EXPN Devuelve el número de usuarios de una lista de correo.
• VRFY Confirma el nombre del usuario.
• HELP Documentación específica del sistema.
• TURN Solicitud al servidor de un intercambio de roles.

Lista de respuestas SMTP

• 2XX Respuesta de finalización positiva.
• 3XX Respuesta intermedia positiva.
• 4XX Respuesta de finalización negativa temporal.
• 5XX Respuesta de finalización negativa permanente.

Enlace de interés: https://qmail.jms1.net/test-auth.shtml